| 元号 | 年月日 | 記事 |
| 平成元年 | 1989/2/1 | 小山町赤十字奉仕団が結成 |
| 平成元年 | 1989/3/29 | 東富士五湖道路全線開通 |
| 平成２年 | 1990/11/18 | 国際友好協会設立 |
| 平成３年 | 1991/2/14 | シルバー人材センター設立 |
| 平成４年 | 1992/2/14 | 総合文化会館落成式 |
| 平成４年 | 1992/4/11 | 富士フェニックス短期大学開校 |
| 平成４年 | 1993/4/15 | 観光案内所オープン |
| 平成６年 | 1994/6/23 | 小山球場、多目的広場完成 |
| 平成７年 | 1995/3/28 | 町立診療所が完成 |
| 平成８年 | 1996/3/14 | 総合体育館完成 |
| 平成８年 | 1996/9/1 | 静岡県総合防災訓練を須走総合グラウンド |
| 平成８年 | 1996/10/7 | カナダ・ミッション市と国際姉妹都市提携 |
| 平成９年 | 1997/2/1 | 北郷中学校給食施設業務開始 |
| 平成９年 | 1997/3/2 | 小山道場完成 |
| 平成９年 | 1997/3/31 | 町立藤曲保育所廃園 |
| 平成９年 | 1997/4/1 | 空き缶等ポイ捨て防止に関する条例施行 |
| 平成９年 | 1997/4/2 | 山北町と災害時相互援助協定締結 |
| 平成９年 | 1997/7/12 | 小山町日中友好協会設立 |
| 平成９年 | 1997/6/9 | 中山間地域総合整備事業事業採択 |
| 平成９年 | 1997/10/16 | 小山佐の川調整池完成 |
| 平成９年 | 1997/12/7 | 足柄駅前郵便局完成 |
| 平成10年 | 1998/2/9 | 沖縄県道104号線越え実弾射撃の分散・実施訓練が東富士演習場で始まる |
| 平成10年 | 1998/3/26 | 足柄駅前土地区画整理事業完成 |
| 平成10年 | 1998/4/17 | 滝沢川砂防事業完成 |
| 平成10年 | 1998/4/22 | 須走小・中学校共同給食開始 |
| 平成10年 | 1998/6/1 | 竹之下地区で温泉掘削 |
| 平成10年 | 1998/12/25 | 第二東名の御殿場・秦野間整備計画区間に格上げ |
| 平成11年 | 1999/4/1 | 須走地区下水道一部供用開始 |
| 平成12年 | 2000/4/1 | 健康福祉会館オープン |
| 平成12年 | 2000/4/3 | 自衛隊富士病院一般開放 |
| 平成12年 | 2000/5/29 | 足柄駅前クリニック開院 |
| 平成12年 | 2000/7/1 | 富士山須走口五合目公衆トイレ開設 |
| 平成13年 | 2001/8/13 | 須走幼稚園落成式 |
| 平成13年 | 2001/10/19 | 小山公園オープン |
| 平成13年 | 2001/12/1 | 駿河小山駅駐車場オープン |
| 平成15年 | 2003/4/2 | パークゴルフ場オープン |
| 平成15年 | 2003/6/2 | 富士山須走口観光案内所開設 |
| 平成15年 | 2003/10/26 | わかふじ国体銃剣道大会 |
| 平成16年 | 2004/11/25 | 道の駅ふじおやまオープン |
| 平成17年 | 2005/1/12 | あしがら温泉オープン |
| 平成17年 | 2005/4/1 | 富士スピードウェイリニューアル |
| 平成17年 | 2005/8/9 | 農村活性化センター開設 |
| 平成17年 | 2005/11/1 | 豊門会館登録有形文化財に登録 |
| 平成19年 | 2007/4/19 | 須走なかよし公園西側区域オープン |
| 平成20年 | 2008/6/1 | 須走なかよし公園東側区域オープン |
| 平成20年 | 2008/6/2 | 松村家住宅主屋（須走）国の登録有形文化財に登録 |
| 平成20年 | 2008/11/6 | 富士山ナンバー交付開始 |
| 平成21年 | 2009/2/20 | 足柄小学校100周年 |
| 平成21年 | 2009/10/18 | カナダ・ミッション市からハウスポストの寄贈、建立 |
| 平成22年 | 2010/4/1 | 駿河幼稚園閉園。小山幼稚園と合併し駿河小山幼稚園となる。 |
| 平成22年 | 2010/9/8 | 台風９号に伴う豪雨により、町内に甚大な被害発生 |