標高７５９ｍの足柄峠からは、縄文時代や奈良・平安時代の土器片が採取されるなど、古い昔から東国と西国を結ぶ要衝として利用されていました。 　峠からの秀麗な富士山は、古来多くの歌人により詩に詠まれています。峠一帯には小田原北条氏の足柄城の遺構や聖天堂、句碑や石仏などの石造物も多くあります。新羅三郎が豊原時秋に笙の秘曲を伝授したという伝説の「笛吹石」にちなみ、毎年９月には笛まつりが行なわれます。 　大沢林道、滝沢林道、や所領、竹之下などいくつかのコースがとれる。そのうち、竹之下の戦返りコースのみ車を利用できません。滝沢林道はJR駿河小山駅への近道、大沢林道は途中、遊女の滝を経由するコースです。竹之下からは、唯念上人の名号碑や赤坂古道などを経由する近世の足柄街道と銚子ヶ渕などを経由する地蔵堂川沿いの戦返りコースの２つのルートがあります。